Благоприятните природни условия в Свиленградския край и стратегическото му географско разположение са причина той да бъде населяван от дълбока древност. Най-старите следи от човешки живот датират от края на новокаменната и каменномедната епоха. През бронзовия и железния период земите около днешния Свиленград били населявани от тракийското племе одриси. От времето на траките са останали следи от селища, надгробни могили, светилища, долмени и други.
Немалко свидетелства са останали и от времето на римската епоха. В близост до днешния Свиленград римляните построили крайпътните станции Рамис и Бурдипта.
На хълма Хисарлъка те изградили крепост, стените на която още личат, заровени в земята. Там възникнало селище, известно от древните писмени паметници като Бурденис (Бурдипто).